上一次意甲三支球队闯入欧冠八强还是在2005/06赛季，当时AC米兰两支球队和尤文图斯两支球队都闯入了八强。不过，国米在四分之一决赛中2-2战平比利亚雷亚尔，因客场进球不足而遭淘汰。AC米兰虽然力克里昂闯入半决赛，但被正值巅峰的巴塞罗那梦之队挡在了决赛之外。至于尤文图斯，他们在四分之一决赛中0-2不敌阿森纳，无缘半决赛。
此番米兰两强卷土重来，主场1-0取胜、客场0-0战平，踩着热刺和波尔图的尸体晋级八强。作为意甲领头羊的那不勒斯实力更强，首回合客场2-0战胜前欧联杯冠军法兰克福，主场再次3-0取胜，两轮比赛5-0晋级。
值得一提的是，那不勒斯在本赛季欧冠赛场中，6场小组赛和2轮淘汰赛共攻入25球，是本赛季欧冠赛场迄今为止进球最多的球队。在意甲赛场上，他们26轮比赛就攻入60球，同样相当惊人。奥斯曼恩和克瓦拉茨克赫利亚组成的双前锋组合本赛季已经攻入46球并贡献17次助攻，堪称欧洲最佳锋线组合之一。他们的出色表现也得到了对手的一致认可。曼城主帅瓜迪奥拉在率队大胜RB莱比锡挺进八强后表示，那不勒斯可能是今年欧洲最强的球队。
因此，在欧冠八强抽签中，那不勒斯虽然首次晋级八强，但其威慑力丝毫不逊于皇马、拜仁、曼城等强队，谁也不想早早与其碰面。但相比之下，两支艰难闯入八强的米兰队却被视为大礼。在欧冠夺冠预测中，七夺欧冠冠军的AC米兰位列最后，而同城死敌国米则位列倒数第三。这两支球队与来自葡超的本菲卡一起，成为其他球队想要抽中的软柿子。
不过这种想法或许是错误的。虽然米兰两大俱乐部已不再是欧洲赛场的王者，近些年实力下滑明显，甚至被戏称为米兰两头“熊”。但俗话说，瘦死的骆驼比马大，如今米兰两大俱乐部重新夺得意甲冠军，竞争力已经相当不俗。
国米本赛季欧冠和拜仁、巴萨分在同一个小组，是绝对的死亡之组。不过，他们虽然两次输给拜仁，但对阵巴萨却1胜1平，尤其是客场，两度领先，巴萨补时阶段凭借莱万多夫斯基的进球将比分扳平为3-3，但最终只能以小组第三的身份参加欧联杯附加赛。
AC米兰与切尔西、萨尔茨堡红牛、萨格勒布迪纳摩同组，最终以3胜1平2负的成绩以小组第二出线。不过在淘汰赛中，他们面对的是拥有英国球星哈里·凯恩和上赛季英超金靴奖得主孙兴慜的托特纳姆热刺。红黑军团展现出坚韧的意志，主场1-0、客场0-0取胜16-17赛季 意甲，成功击败对手16-17赛季 意甲，晋级八强。
从技战术打法来看，米兰两大豪门虽然没有恢复昔日的超强实力，但骨子里还是有意大利足球的基因，那就是严密的防守+犀利的反击，其实很适合淘汰赛制。尤其是国米，防线坚固，身体素质强悍，中前场也有不少特点鲜明的球员。八强赛任何一支球队，都会很头疼如何敲开国米的球门。尤其是被视为夺冠第一热门的曼城，遇上国米16-17赛季 意甲，翻船的几率很大。
